По какой логике wordpress понимает что к нему пришел https не понятно, но часто сталкиваемся с проблемой когда стили и js вордпресс отдает по http и изза mixed content браузеры их режут. Если в настройках (Настройки -> Общие) жестко указали адрес сайта httpS://site.com/ то получаем err_too_many_redirects. Лекарство ниже.
открываем wp-config.php, второй строчкой вставляем
$_SERVER['HTTPS'] = 'on';
И после всех define, после define(‘WP_DEBUG’, false); перед предупреждением /* That’s all, stop editing! Happy blogging. */
define('FORCE_SSL_ADMIN', true); define('FORCE_SSL_LOGIN', true); if (strpos($_SERVER['HTTP_X_FORWARDED_PROTO'], 'https') !== false) $_SERVER['HTTPS']='on';

После этого WordPress будет работать по https.